Steve (Mo McRae), przedsiębiorca produkujący obuwie sportowe, nie może pozbierać się po śmierci ojca. Nie chcąc się ustatkować, przyjmuje zasadę, iż każdy swój związek będzie kończył w listopadzie. Każdego pierwszego dnia owego miesiąca Steve wymyśla solidne kłamstwo, które pomaga mu zerwać z obecną dziewczyną. Wszystko się zmienia, gdy poznaje Leah (Tatyana Ali), kobietę swoich marzeń, co skłania go do większych refleksji nad swoim życiem.